MSから下記の様な文書が公開されています。

将来のリリースに備えたアップグレード前スキャンとレポート

stsadm -o preupgradecheck

の様なコマンドでSharePoint2010へアップグレードをする為のチェックを実施できます。
バージョンアップの基本要件になると思うので、事前に導入する事をお勧めします。
また、その他で大幅に改善が実施されていますが、セキュリティが強化された影響でカスタムソリューションで問題が発生する可能性があるので計画を立てて適用する必要があります。

コマンドを実行すると下記の様にチェックを実行します。
image

失敗しました」の文字が、、、
チェックレポートを確認します。
下にスクロールすると、サーバーはWindows2008で64Bit版にしろよって

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